Istoria locului se pierde în ceața vremurilor, fiind în strânsă legătură cu istoria Transilvaniei. Aflat la intersecția drumurilor ce făceau legătura între Asia și Europa și având variate forme de relief, cu însemnate depozite de sare și aur, el a fost mereu râvnit și expus pericolelor.
Omul a fost prezent aici încă din paleolitic, trăind în grote și îndeletnicindu-se cu vânătoarea și pescuitul. În zonele periferice ale așezării s-au identificat urme ale culturii Petrești-Coțofeni, ale unei culturi din epoca bronzului, specifică arealului, denumită Sighișoara-Wietenberg și ale unui castru roman.
Strămoșii noștri, dacii, au fost înfrânți de romani, iar statul dac a intrat în componența imperiului roman, care, la acea vreme, ajunsese în culmea expansiunii sale teritoriale. Mai târziu, pe aici au trecut diverse popoare migratoare, printre care goții, slavii, hunii, gepizii, avarii, maghiarii, pecenegii și cumanii, dar cei care au influențat puternic evoluția noastră au fost romanii, slavii și maghiarii.
Cei din urmă, organizați în regatul creștin ungar, au apelat la secui – o populație înrudită – pentru a-și apăra granițele de est împotriva invaziilor mongole. Ulterior, pe considerente economice, politice și militare, secuii au fost înlocuiți cu germani, aduși pe filieră catolică, în baza unor privilegii. Denumiți mai târziu sași, ei au ocupat nordul Transilvaniei (Munții Rodnei, Munții Apuseni, zona Bistriței, zona Reghinului) și sud-estul Transilvaniei (regiunea cuprinsă între Orăștie și Baraolt, zona Câmpulungului și zona Brașovului).
Sașii au preluat sistemul administrativ al secuilor și s-au organizat în comunități rurale, construind biserici din piatră, stabilindu-și hotarele, împărțind terenurile și ogorul, practicând agricultura, viticultura și creșterea animalelor. Mai târziu, după venirea unor meseriași calificați, au întemeiat orașe de tip „burg” și au dat naștere unităților administrative numite Scaune – o prescurtare de la Scaunul de Judecată. Sighișoara („Segesburgensis Sedes”) a fost și ea o astfel de unitate administrativă, chiar a doua ca mărime după Sibiu, având în componență satele Archita, Beia, Bunești, Roadeș, Saschiz, Apold, Brădeni, Daia, Netuș, Șaeș, Daneș, Hoghilag, Laslea, Prod, Seleuș, Cloașterf, Criț, Meșendorf și Vulcan.
Din 1919 și până după Al Doilea Război Mondial, ea fost reședința Județului Târnava Mare, unitate administrativă a României Mari, formată pe vechiul comitat omonim al Regatului Ungariei, care, la rândul său, era format pe fostele Scaune săsești. Județul cuprindea peste 100 de comune urbane și rurale, printre care Copșa Mare, Mediaș, Biertan, Agnita, Rupea, Viscri, Saschiz și Șeica Mare.
Între anii 1952 și 1968, după desființarea județelor, a fost raion în Regiunea Stalin (ulterior Brașov), diviziune administrativ-teritorială a Republicii Populare Române.
Sighișoara (foto acuarelă Betty Schuller – Sighişoara 1897, sursa Internet) a evoluat de la centru rural la centru urban meșteșugăresc, cu însemnătate politică, economică, militară și culturală. Spre sfârșitul secolului XIV, fortificația orăşenească avea un zid de incintă înalt de până la 10 metri și lung de peste 900 de metri, fiind întărită cu 15 turnuri de apărare, 5 bastioane și două barbacane pentru protejarea intrărilor principale, de îngrijirea și apărarea cărora se ocupau breslele. Cetatea, cu rol militar și administrativ, era prelungită, la bază, cu Orașul de Jos, ce avea rol economic. Astăzi, după 900 de ani de istorie zbuciumată, ca mărturie a acelor vremuri, rămân în picioare 9 turnuri (Turnul Cizmarilor, Turnul Cojocarilor, Turnul Cositorarilor, Turnul Croitorilor, Turnul cu Ceas, Turnul Fierarilor, Turnul Frânghierilor, Turnul Măcelarilor și Turnul Tăbăcarilor), două bastioane și o parte a zidului de incintă.
Până în secolul XVI sunt atestaţi arămarii, aurarii, bărbierii, blănarii, butnarii, ceasornicarii (ramură desprinsă treptat din meseria lăcătuşilor), cizmarii, croitorii, curelarii, cuţitarii, dulgherii, fierarii, funarii, lăcătuşii, măcelarii, mănuşarii, morarii, pictorii, pielarii, pieptănarii, rotarii, săpunarii, strungarii în lemn, şelarii, tăbăcarii, tâmplarii, tunzătorii de postav, turnătorii de clopote şi de metale, ţesătorii de lână, ţesătorii de pânză şi zidarii.
Primele veacuri de existență a așezării sunt destul de neclare. Multe documente s-au pierdut sau au fost distruse, lăsând loc unor interpretări în reconstituirea acelei perioade. Primele mențiuni documentare se fac la 1280 și 1298, a doua dată, având legătură cu actuala Biserică a Mănăstirii, fiind cea oficială. Totuși, conform tradiției locale, întemeierea sa este fixată înainte de anul 1200.